Строение алканов

Органические соединения, в состав которых входят углерод и водород называются углеводородами (УВ).

Алканами называют насыщенные углеводороды, имеющие линейное или разветвленное строение, в молекулах которых атомы углерода связаны одинарной связью.

C_nH_2n+2 – общая формула алканов,

n–это число, определяющее количество атомов углерода в УВ. Например, в молекуле гексана содержится 6 атомов углерода. Тогда формула гескана будет выглядеть так: С₆Н_2·6+2, т.е С₆Н₁₄

В природе алканы проявляют химически слабую активность и поэтому их иногда называют парафинами, что означает в переводе с лат. «parrumaffinis» - «малоактивный»

Простейшими представителями этого класса являются: метан (СН₄), пропан (С₃Н₈), бутан (С₄Н₁₀). Однако данные УВ не способны к реакциям присоединения, так как в их молекулах полностью использованы валентные возможности углерода и водорода.

Электронное строение алканов рассмотрим на примере метана и этана.

Известно, что молекулярная формула метана - СН₄:

С – С и С – Н

Как видно из структурной формулы, в его молекуле имеются два типа связи: ковалентная неполярная С – С и ковалентная слабополярная С – Н. Ковалентно-слабополярной молекулой является, потому что атом углерода имеет бόльшую электроотрицательность в отличие от атома водорода (2,1), в связи с чем в молекуле метана происходит небольшое смещение электронных пар в сторону атома углерода. Электронное и структурное строение метана имеет следующий вид:

Далее необходимо рассмотреть пространственное строение молекулы, так как электронные и структурные формулы показывают лишь его химическое строение. Однако, для того чтобы определить пространственное строение метана, необходимо вернуться к расположению его электронов по энергетическим уровням и подуровням и формам его электронных орбиталей. Например, строение атома углерода имеет следующий вид:

Можно заметить, что на р-подуровне имеется свободная орбиталь, в связи, с чем ее может занять одна из 2s-электронов и тогда расположение электронов будет выглядеть уже так:

Полученное состояние углерода считается возбужденным, так как в его молекуле 4 электрона являются неспаренными, и, следовательно, атом углерода приобретает валентность 4.

На самом деле молекула метана имеет тетраэдрическую форму. Давайте разберемся почему. Пространственное распределение атомных орбиталей углерода зависит от типа его гибридизации. Возбужденное состояние углерода относится к sp³-гибридизации, т.е. в гибридизации участвуют один s-электрон и три p-электрона.

В молекуле метана каждая из четырех sp³-гибридных атомная орбиталь углерода участвует в осевом (s-) перекрывании с s- атомной орбиталью водорода или с sp³ атомной орбиталью другого атома углерода, образуя при этом σ-связи С – Н и С – С (рис. 1).

Рисунок 1 – σ-связи С – Н и С – С

Благодаря электростатическому отталкиванию атомные орбитали в пространстве расположены так, что их оси направлены к вершинам тетраэдра (σ-связи). Более подробно процесс гибридизации рассмотрен на рис. 2.

Рисунок 2 – sp³-гибридизация и молекула метана

Таким образом молекула метана (СН₄) имеет форму тетраэдра, в центре которого находится атом углерода, а в вершинах – атомы водорода. Валентный угол Н–С–Н равен 109^о28’.

Аналогично метану рассматривается молекула этана(С₂Н₆) и другие простейшие представители алканов. В молекуле этана располагаются два тетраэдрических угла, относящиеся к sp³-гибридизации, при этом образуя более сложную пространственную конструкцию (рис. 3).

Рисунок 3 – Пространственное строение этана

Обратите внимание, что в пространственной структуре молекулы этана образовано уже семь σ-связей, одна из которых расположена между двумя атомами углерода перекрыванием двух гибридных атомных орбиталей и шесть σ-связей – между атомами углерода и водорода.

Молекулы, имеющие в себе свыше двух атомов углерода, характеризуются зигзагообразными формами. Рассмотрим такой пример на молекуле пропана (С₃Н₈). В этом случае направление химической связи между вторым и третьим атомами углерода не совпадают с направлением связи между первым и вторым атомами углерода. Точно такие же углы образуются и между четвертым, пятым и другими атомами углерода. Валентный угол - 109^о28’. Таким образом получается изогнутая форма в виде зигзага. Однако в структурных формулах таких молекул данные углы не обозначают.

СН₃ – СН₂ – СН₃

Структурная формула пропана

Рисунок 4 – Пространственная структура пропана (зигзагообразная)